El pianista y saxofonista de jazz Billy Tipton nació en 1914. Como líder del Billy Tipton Trio lanzó dos álbumes y alcanzó cierto renombre en la década de 1950. Aunque nunca se casó formalmente, tuvo varias relaciones serias a lo largo de su adultez estabilizar, y en distintos periodos varias mujeres anduvieron por la vida con documentación oficial que las acreditaba como “Mrs. Tipton”.
En 1960 se asentó en forma definitiva con una stripper llamada Kitty Kelly. Billy explicó que las heridas producidas en un accidente le impedían cumplir sus deberes conyugales, y que las mismas explicaban sus vendajes en el pecho. Adoptaron tres hijos, a quienes criaron hasta su adultez.
A los 74 años, muy enfermo con una úlcera péptica, se negaba a llamar a los médicos. Fue mientras los paramédicos trataban de salvar su vida que su hijo William descubrió que Billy era en realidad Dorothy. Tras 29 años viviendo bajo el mismo techo, el juez de instrucción informó a Kitty las verdaderas motivaciones detrás del vendaje del pecho de Billy